今回のそ～だったのかンパニーは、尾道の魅力を発信する広島県の「ディスカバーリンクせとうち」が登場！しまなみ海道を訪れるサイクリストたちから人気を集める施設やホテル、さらに空き家の再生事業や、地域の伝統産業の復活を目的とした事業など、様々な取り組みで尾道を盛り上げようとしています。そんな中、「世界初の取り組み」として話題となっているものがあるという。それは、尾道で暮らす様々な職業の人たちが穿いたユーズドジーンズの販売。汚れや傷がついたそのジーンズを求めて、東京、大阪など全国からお客さんが訪れている。一番人気だという漁師さんが１年間穿いたジーンズを見た八嶋は「はぁー！おもしろい!!これはもう作品だね」と興味津々。この取り組みに込められたカンパニーの狙いとは一体？さらに、八嶋はどんな職業の方が穿いたジーンズか当てるクイズに挑戦！色落ち、汚れ具合を真剣に見極めますが…！？八嶋が大興奮した、その職業とは一体？ユニークな発想で尾道の魅力を際立たせ、町の元気につなげるカンパニーの挑戦に迫ります。